Sylvester Stallone is net als Al Pacino van Siciliaanse afkomst, hij werd wel geboren in de ruige wijk 'Hells Kitchen' in New York. Op 5-jarige leeftijd verhuisde Stallone al naar Washington D.C., toen zijn ouders gingen scheiden ging hij bij zijn moeder wonen in Philadelphia waar hij ook een populaire American football speler werd. Stallone woonde ook een tijd in Silver Spring, Maryland. Hij werd omwille van zijn gedrag (hij werd in 11 jaar tijd in maar liefst veertien scholen de deur gewezen) in een pleeggezin geplaatst en kreeg op een gegeven ogenblik een studiebeurs voor een Amerikaanse middelbare school in Zwitserland, The American College of Switzerland in Genève, iets wat hij te danken had aan zijn indrukwekkende lichaamsbouw. Sylvester Stallone die na een tijd ook de bijnaam Sly kreeg, studeerde ook toneel aan de Universiteit van Miami. Echt gemotiveerd werd hij daar niet want heel wat lesgevers deden hun uiterste best om hem te overtuigen om zijn plannen om acteur te worden definitief op te bergen.

in 1970 nam hij diverse baantjes aan waaronder plaatsaanwijzer in de bioscoop (!), steward in een dierentuin en werken in een pizzeria.  Sylvester Stallone was aanwezig op werkelijk alle audities waarvan hij kennis had wat echter maar een pover resultaat gaf: in de eerste vijf jaar van zijn filmcarrière werd hij maar af en toe een bij- of figurantenrol in een film aangeboden... Het was in deze periode dat hij ook begon met het schrijven van scenario's en verhalen en af en toe te zien was in een off-Broadway toneelstuk zoals Score. Natuurlijk dient ook zijn rol in de (semi)-pornografische films Party at Kitty en Italian Stallion (1971) vermeld te worden. In 1974 was hij ook te zien als de geweldenaar die voor Woody Allen een heuse kwelduivel is in Bananas. Maar het tij keerde toen hij uiteindelijk een hoofdrol kon vertolken in de in New York opgenomen film The Lords of Flatbush (1974) aan de zijde van Henry Winkler. Anno 1974 en dank zij het geld dat hij had opgestreken met de film The Lords of Flatbush streek hij neer in Hollywood en nam ondertussen wat kleine rolletjes aan in films en tv-series.

Rond die tijd en op het ogenblik dat zijn vrouw zwanger was schreef hij dan ook Rocky en was bereid dit verhaal te verkopen voor een zacht prijsje op voorwaarde dat hij de hoofdrol mocht vertolken én dat hij een deel van de winst kreeg...  Niet echt voor de hand liggende eisen voor iemand die volgens bepaalde bronnen maar 100 $ op zijn bankrekening had staan! Niemand had verwacht dat de film zo'n groot succes zou worden, waarna logischerwijze een aantal vervolgen kwamen op de film. Rocky werd trouwens ook geregisseerd door Stallone zelf, de film kreeg in 1976 zelfs de Oscar voor beste film. De originele film én de vijf sequels zorgden voor een enorme populariteit waardoor er aan de wereldberoemde trappen van het Philadelphia Art Museum mét de steun van de burgemeester een heus standbeeld werd geplaatst van Rocky Balboa.
Sly maakte die combinatie (acteur, regisseur, schrijver) nog eens met Rocky 2 en Paradise Alley. Stallone zong ook al eens een liedje in voor de soundtrack van een film.

Ondertussen was hij uitgegroeid tot de best betaalde actiester in Amerika, waardoor ook Rambo en de sequels hierop natuurlijk ook een succes werden... Actiefilms zijn dan ook steeds het favoriete filmgenre gebleven van Stallone, denk maar aan Demolition Man die zorgde voor een box-office record dat jaar, The Specialist, Assassins, Daylight, enz... Hij was verder ook te zien in de remake van Get Carter met Michael Caine en in de thriller Driven waarvan hij ook het scenario schreef. Minder gekend misschien is Avenging Angelo met Madeleine Stowe. Zijn rol in de afsluitende sequel Spy Kids 3-D: Game over is een vreemd stapje zijwaarts. Dat hij ook te zien was in de komedies Oscar en Stop! Or my mom will shoot deed bij velen de wenkbrauwen fronsen.

Sylvester Stallone is één van de oprichters van Planet Hollywood, een keten van restaurant- en entertainment complexen, inbegrepen de Planet Hollywood Las Vegas Resort en Casino. Stallone lanceerde ook Instone, een bedrijf dat als basis een holistische productlijn lanceerde met als doel een compleet gezondheids- en fitness management.
In 2002 kreeg hij tijdens hun 21e jaarlijks conventie nog de 'Action Star of the Millennium Award' van de Video Dealers Software Association. Verder kreeg hij ook nog de People's Choice Award als 'Favorite Motion Picture Actor' en de Lifetime Achievement Award van de USA Academy of Science Fiction, Horror and Fantasy Films. In 2008 kreeg hij op het Filmfestival van Zurich de Golden Icon Award, in 2009 de Glory to the Filmmaker Ward op het Filmfestival van Venetië en de GuyCon Award op Spike TV (later overgenomen door het Paramount-netwerk) in een show die werd gepresenteerd door Arnold Schwarzenegger. In 2010 kreeg hij tijdens het Hollywood Reporter Key Arts event de Visionary Award. Tijdens de jaarlijkse, internationale Comi-Con conventie editie 2010 was hij de eerste naam in de IGN Action Hero Hall of Fame.

Sylvester Stallone is ook de man achter The Expandables, een actieprent met een indrukwekkende cast, op vlak van krachtpatsers dan toch, die in enkele maanden tijd werd ingeblikt in Brazilië en de straten van New Orleans. Hij schreef niet alleen het scenario maar hij stond ook in voor de regie én vertolkte er ook een rol in. In zijn openingsweek stond de film bovenaan de Amerikaanse Box office waardoor Stallone de enige acteur werd die vijf decennia lang elke tien jaar te zien was in een film die op nummer 1 opende in Amerika.

In maart 2014 werd Rocky the Musical voorgesteld in de Winter Garden op Broadway, gebaseerd op de originele film met muziek van Stephen Flaherty en teksten van Lynn Ahrens.

Stallone is ook één van de acht iconische filmregisseurs die een partner zijn van Starlight Culture Entertainment die filmprojecten ontwikkelen stimuleert en ook waakt over de intellectuele eigendom die daarmee gepaard gaat.

Het is nauwelijks te geloven maar tussen het drukke filmprogramma door vindt Sylvester Stallone nog de tijd om met kunst bezig te zijn. Zo schildert hij op canvas en is hij ook beeldhouwer. Met succes want zijn werk werd al tentoongesteld op Art Basil, het Russian State Museum en het Musuem of Contempory Arts in Nice (Frankrijk).

Anno 2015, maar liefst veertig jaar na de originele film, keerde Stallone terug in zijn Rocky-rol in Creed. Hij kreeg er niet alleen een Oscar-nominatie voor in de categorie Beste acteur, hij ontving ook een Golden Globe, prijzen van de National Board of Review en de Critic's Choice Awards naast nog een aantal andere onderscheidingen.

Sylvester Stallone trouwde in 1985 met de Deense actrice Brigitte Nielsen. Datzelfde jaar was hij gescheiden van zijn eerste vrouw, een conciërge, waar hij twaalf jaar mee samen was geweest en twee kinderen mee had. Lang hield het huwelijk met Nielsen niet stand, de twee scheidden al in 1987. Tien jaar later trouwde Sylvester Stallone dan een derde keer, Jennifer Flavin werd zijn nieuwe echtgenote, de twee hebben drie kinderen.
Zijn broer Frank Stallone is een zanger/liedjesschrijver/acteur die in een aantal films van Sylvester Stallone te zien was en ook prima gecast werd als barman in Barfly (1987).