Aanvankelijk trad hij zelf op in het Vaudeville-circuit maar begon in 1921 kledij te maken voor shows op Broadway.  Zo ging hij kostuums ontwerpen voor onder andere The Ziegfeld Follies en Earl Carroll Vanities, uitzonderlijk ook voor stille films en de eerste geluidsfilms.

Halfweg de jaren ’40 sloot hij zich aan bij 20th Century-Fox als uitvoerend ontwerper én regisseur voor de garderobe.  Meestal werkte hij samen met een collega van hem, zoals voor All About Eve.  Daar kreeg hij samen met zijn collega Edith Head de Academy Award kreeg voor Beste Kostuumontwerp.