Leo McCarey's studies lagen, zoals bij zoveel mensen destijds, niet onmiddellijk in het verlengde van wat hij later zou doen voor de kost : Leo McCarey studeerde rechten aan de Universiteit van Zuid-Californië.  Hij kwam in de filmwereld terecht als assistent van Tod Browning bij Universal en kon daarna aan de slag bij Hal Roach gedurende zes jaar.  Hij was daar zo'n beetje de belangrijkste bedenker van de grappen maar fungeerde ook al als regisseur.

in 1926 was hij verantwoordelijk voor de afdeling komedie en stond in voor de supervisie die de verdeler die periode uitbracht.  Eigenlijk mag Leo McCarey ook zo'n beetje verantwoordelijk gesteld worden voor het samenbrengen van Laurel en Hardy.  Hij stond zelfs in voor de regie van enkele kortfilms waarin het gekende duo te zien was.

in 1929 richtte McCarey zijn filmpijlen dan op speelfilms en werd één van de belangrijkste regisseurs van komedies in de jaren '30 : The Kid From Spain met Eddie Cantor, Duck Soup van de Marx Brothers zijn slechts enkele voorbeelden hiervan terwijl Ruggles of Red Gap dan weer aantoonde dat hij ook ernstige films kon maken.  In het verlengde hiervan : Make Way for Tomorrow, een reflectie over de oude dag, als film bijzonder positief onthaald door de Pers maar aan de Box-Office een totale mislukking.