Holden McNeill (Ben Affleck) en Banky Edwards (Jason Lee) zijn de twee figuren achter een populair stripverhaal. Alles loopt lekker, de twee kennen elkaar al zeer lang en zijn zeer goeie vrienden. Holden ontmoet echter Alyssa, een blonde schone waarop hij onmiddellijk verliefd wordt. Vanaf dat ogenblik gaat hij al zijn aandacht toespitsen op dit meisje, waardoor zijn vriend en hun gezamenlijk stripwerk naar de achtergrond worden verdrongen. Maar een en ander loopt nu niet echt van een leien dakje : zijn liefde wordt niet echt beantwoord zoals verwacht, meer nog, zijn eerste afspraak bezorgt hem een totale (maar wel bijzonder leuk om zien) verrassing. Later blijkt dat dit slechts één vlak is waarop hij Alyssa helemaal niet kent.

Chasing Amy is geregisseerd door Kevin Smith, en die ken je van 'clerks' (vrij goed) en 'mallrats' (verschrikkelijk slecht), Chasing Amy is zijn derde film uit zijn 'New Jersey triologie'.

Chasing Amy begint als een film zoals er dertien uit een dozijn zijn. Helemaal niet boeiend, laat staan grappig... Wie dan de videocassette (of DVD) uit de speler haalt maakt echter een belangrijke vergissing (en daarom zijn wij hier natuurlijk, om je te waarschuwen op voorhand dit zeker niet te doen !). De scène waarin Holden de toch wel intrigerend mooie Alyssa (Joey Lauren Adams) aan de haak wil slaan in een club, is meteen een loeier van jewelste : zakdoek bij de hand voor wie traantjes verliest bij het lachen, want je kunt die bijzonder goed gebruiken ! Wat opmerkelijk en toch wel bijzonder is aan de film is dat het ene moment ongelooflijk grappig is (meer lachen kunnen wij écht niet meer...), bijvoorbeeld wanneer Holden z'n voorstel formuleert aan Banky en Alyssa om alle problemen op te ruimen, maar onmiddellijk gevolgd wordt door iets wat toch wel een dramatisch tintje meekrijgt en allesbehalve grappig is, zelfs zeer realistisch overkomt. En da's nu slechts één ding die deze film zo bijzonder maakt. Zien !