Ben Affleck kende zijn grote doorbraak op het Sundance-festival in 1997 met hoofdrollen in Kevin Smiths komedie Chasing Amy en Mark Pellingtons drama Going All The Way. Een jaar later volgde het grote succes met zowel een Academy Award als een Golden Globe voor het scenario van Good Will Hunting dat hij samen schreef met Matt Damon.

De volgende (logische) stap: rollen in blockbusters en publiekslievelingen als Armageddon, Shakespeare In Love, Forces Of Nature, Reindeer Games, Pearl Harbor, Changing Lanes, Daredevil, de romantische komedie Bounce en The Sum Of All Fears.
  
Affleck bleef ook achter de schermen actief. In 2000 vormde hij samen met Matt Damon, Chris Moore en Sean Bailey de productiefirma Live Planet Inc. Hun eerste project was de HBO-productie Project Greenlight, een kijkje achter de schermen dat focuste op de vele uitdagingen waarmee een debuterend regisseur te kampen heeft. Het tweede seizoen volgde in 2003. Affleck en Bailey schreven ook het televisiedrama Push, Nevada dat in de herfst van 2002 op ABC werd uitgezonden.

Het productiebedrijf Live Planet Inc. stond al in voor de productie van ondermeer American Wedding, Matchstick Men, de romantische komedie Jersey Girl, de science fiction-trhiller Paycheck, Daredevil en Surviviing Christmas.

Op relationeel vlak ging het Ben Affleck niet altijd voor de wind, toch niet wat de duurzaamheid ervan betreft. Zo had hij vanaf 2002 een tijdje een relatie met Jennifer Lopez maar dat bleef - zoals wel meer in Hollywood - niet duren. Men had in 2004 zelfs al alles in gereedheid gebracht voor een huwelijk maar kort daarvoor gingen de twee uit elkaar.

In 2006 speelde Affleck zich opnieuw in de kijker met zijn rol van George Reeves in het drama Hollywoodland. De film ging in première op het Filmfestival van Venetië en leverde hem daar de Volpi Award voor Beste Acteur op, later nog gevolgd door nominaties voor een Golden Globe en een Critics' Choice Award.

In 2008 was Ben Affleck dan nog te zien in Smokin' Aces met ondermeer Alicia Keys, Ray Liotta en Andy Garcia. Twee andere films met Ben Affleck zijn nog State of Play en de komedie He's Just Not That Into You.

Ben Affleck maakte in 2007 zijn regie-debuut met Gone Baby Gone en dat ging niet ongemerkt voorbij; hij kreeg er maar liefst zeven onderscheidingen voor waaronder die voor Beste Regiedebuut van de National Board of Review. In 2010 stond hij voor The Town zowel voor als achter de camera en schreef hij ook mee aan het scenario voor de film. Datzelfde jaar was Ben Affleck ook te zien samen met Tommy Lee Jones in The Company Men.

En dan was er natuurlijk nog de topper Argo waarin zowel Matt Damon als Ben Affleck te zien waren én geproduceerd door hun gezamenlijk productie-bedrijf Pearl Street Films. De film werd genomineerd voor maar liefst vijf Golden Globes (winnaar van die voor Beste Film en Beste Regisseur - Ben Affleck dus) en zeven Oscars.

Affleck heeft het hart ook op de goede plaats en heeft zich door de jaren heen meermaals geëngageerd voor het goede doel.  Zo richtte hij in maart 2010 zelf het ECI (Eastern Congo Initiative) op maar hij is ook verbonden met organisaties als Feeding America, Paralyzed Veterans of America, A-T Children's Project and The Jimmy Fund.

Ben Affleck was een tijd gehuwd met Jennifer Garner, eind februari 2012 kregen ze hun derde kindje en gaven het de naam Samuel. Maar ook zij scheidden... Half juli 2022 trouwde Affleck voor een tweede keer. Het was algemeen geweten dat hij al een tijdje weer in het gezelschap van Jennifer Lopez vertoefde maar niemand wist dat ze ook zouden trouwen. En zo geschiedde... Het weekend van 16-17 juli 2022 stonden ze aan de ingang van een witte trouwkapel die men speciaal voor hen iets langer had opengehouden.