Sydney Greenstreet was één van de acht kinderen van een leerlooier, trok op 18-jarige leeftijd naar Ceylon als theeplanter (!) maar een droogte zorgde ervoor dat hij er niet echt aan de bak kwam zoals gedacht en hij keerde terug naar Engeland.  Daar startte hij een brouwerij op en had nog een aantal andere baantjes tot hij zich niet langer kon vinden in het  routineuze van zijn werk en een opleiding ging volgen aan de toneelschool.

In 1902 maakte hij zijn toneeldebuut toen hij een moordenaar speelde in een productie van Sherlock Holmes.  Twee jaar later ging hij op tournee in de Verenigde Staten en maakte er zijn Broadway-debuut in het stuk Everyman, gevolgd door een medewerking aan verschillende andere stukken in New York en daarbuiten.  Zijn rollen werden gekenmerkt door een grote variëteit, gaande van Shakespeare tot muzikale komedies.

Zijn filmdebuut maakte Greenstreet in 1941 als Kasper Gutman in de thriller The Maltese Falcon van John Huston, opmerkelijk toch wel als je weet dat hij toen al de zestig gepasseerd was (!).  Zijn eerste filmrol ging niet onopgemerkt voorbij : de Academy bedacht hem onmiddellijk met een nominatie voor de hoogste onderscheiding in filmland, de Oscar.

Er volgden hierna nog een aantal films en in enkele daarvan was hij te zien samen met Peter Lorre.  De twee vormden een onafscheidelijk duo dat opdook in heel wat misdaadfilms, een variante op de Laurel en Hardy in de komische films.  De vergelijking krijgt nog een extra dimensie of kenmerk als je weet dat Sydney Greenstreet toch wel een flink uit de kluiten gewassen kerel was : met een gewicht van 300 pond (net geen 140 kg…) was hij dus ook op dit vlak heel herkenbaar.

Vier jaar nadat diabetes-patiënt Sydney Greenstreet het voor bekeken hield wat acteren betreft, overleed hij aan de ziekte van Bright(‘s).  Hij werd 75.