Ken Annakin heeft eerst gewerkt als ambtenaar en verkoper van reclame-advertenties. Nadat hij met succes was geëmigreerd naar Nieuw-Zeeland, Australië en de Verenigde Staten keerde hij terug naar Engeland om er te gaan werken als autoverkoper en journalist. Tijdens de Tweede Wereldoorlog sloot hij zich aan bij de RAF maar daar raakte hij zwaar gekwetst waardoor hij het leger noodgedwongen moest verlaten, de officiële reden hiervoor was geheugenverlies. Hij kwam hierop terecht bij Verity Films waar hij begon als camera-assistent en zich langzaam maar zeker opwerkte tot volwaardig regisseur. Hij maakte in deze beginperiode van zijn carrière voornamelijk korte documentaires, in 1946 maakte hij de overstap naar Gainsborough. Een jaar later maakte hij zijn eerste eigen film.

Toen Disney op zoek was naar een Britse regisseur met als doel het maken van kostuumfilms greep hij zijn kans met The Story of Robin Hood and his Merrie Men (1952) als resultaat. Die was zo succesvol dat hij ook The Swiss Family Robinson (1960) mocht maken, overigens één van zijn betere films. In die jaren ’60, de meest succesvolle periode uit zijn carrière, begon hij zich te specialiseren in komedies (Monte Carlo or Bust! en Those Magnificent Men in Their Flying Machines) maar ook oorlogsdrama’s als The Longest Day waarbij hij één van de drie regisseurs van dienst was.