De carrière van Henry Bumstead nam een start eind de jaren ’40. Hij ontwierp de decors voor heel wat grote Hollywood-producties waaronder een aantal Hitchcock-klassiekers. Vanaf begin de jaren ’90 werd hij de eerste keuze van regisseur Clint Eastwood op vlak van ontwerpen.  Zo was hij verantwoordelijk voor het ontwerpen van de sets van Mystic River en Unforgiven nadat hij in een vroegere fase van zijn carrière al artdirector was geweest voor onder andere Come Back Little Sheba, The Man Who Knew Too Much en natuurlijk Vertigo waar hij een Oscar-nominatie voor kreeg. Een ander hoogtepunt uit zijn carrière was natuurlijk zijn bijdrage aan Cape Fear van Martin Scorsese.