De introverte, tienjarige stadsjongen, Willard Young (Elijah Wood), wordt tijdens de zomervakantie naar vrienden van zijn moeder gestuurd. Paradise is een landelijk dorpje waar hij bij de familie Reed, bestaande uit Ben (Don Johnson) en Lily (Melanie Griffith) mag logeren. De Reeds treuren nog steeds om het verlies van hun zoontje die ze moeilijk kunnen vergeten.
Gelukkig maakt Willard vlug kennis met de merkwaardige kleine Billy (Thora Birch). Zij wordt Willards speelkameraadje en goede vriendin. Dan zij de spontane?teit en het karakter van Willard worden de Reeds van de pijnlijke herinneringen, veroorzaakt door de dood van hun zoontje, bevrijd. De Reeds en Billie zullen Willard helpen, zijn angstgevoelens te overwinnen en bezorgen hem zo een onvergetelijke zomervakantie.