Het leven is Tom (Patrick Dempsey) goedgezind: hij is sexy, succesrijk, heeft veel
geluk bij de vrouwen en weet dat hij altijd kan rekenen op Hannah (Michelle Monaghan), zijn beste
vriendin en de enige constante in zijn leven. Het is een perfecte situatie tot Hannah naar Schotland
trekt voor een zakenreis van zes weken. Tot zijn grote verbazing beseft Tom hoe leeg zijn leven
zonder haar is. Hij besluit Hannah bij haar terugkeer ten huwelijk te vragen, maar verneemt ontzet dat
ze zich verloofd heeft met een knappe, welgestelde Schot en van plan is in Schotland te gaan wonen.
Als Hannah Tom vraagt haar eerste bruidsjonker te zijn, stemt hij schoorvoetend toe… maar alleen
om Hannah proberen terug te winnen en de trouwplechtigheid te verhinderen voor het te laat is.