In 1948 hield Stuart Whitman het na drie jaar voor bekeken bij het Army Corps of Engineers, een afdeling van het leger. Daar was hij een bokser in de afdeling middengewichten. Hij ging rechten en toneel studeren aan het Los Angeles City College en liet zich hierna aansluiten bij de Chekhov toneelgroep. Begin de jaren ’50 was hij te zien In zijn eerste langspeelfilm, When Worlds Collide maar daar had hij slechts een klein rolletje. Hij was naast langspeelfilms ook te zien in toneelstukken en op televisie. Vooral dat laatste medium kwam zijn carrière ten goede. Zijn vertolking als beroepsbokser in Johnny Trouble werd zijn eerste hoofdrol maar hij was ook te zien in de televisieserie Cimarron Strip.
In 1958 tekende hij bij 20th Century Fox een contract voor zeven jaar. Hij werd stilaan een filmster en werd voor zijn rol van kinderlokker die terug op het goede pad wil geraken in de Engelse film The Mark genomineerd voor een Oscar. Whitman verzamelde in zijn carrière een fortuin van ongeveer 100 miljoen Dollar, een enorm bedrag voor die tijd. Dat investeerde hij in beveiliging, vastgoed, vee maar ook raspaarden.
Vanaf 1965 verdeelde Whitman zijn tijd als acteur over zowel Engeland als Amerika. Zijn filmrollen wonnen aan belang terwijl hij ook actief bleef op vlak van tv. In Guyana : Crime of the Century speelde hij de rol van de geestelijke leider Jim Jones die zijn volgelingen aanzet tot het plegen van een collectieve zelfmoord. In 1980 kocht hij de rechten van Gunga Din met als doel er een film rond te produceren en er de hoofdrol in te spelen.