Robert B. Sherman liep school aan het Bard College. Hij is de broer van Richard M. Sherman. De twee verwierven al snel enige bekendheid als een duo componisten/tekstschrijvers. Tall Paul, Het liedje dat ze schreven voor Annette Funicello werd een grote hit waarvan er meer dan een miljoen exemplaren van verkocht. Op die manier werden ze opgepikt door Walt Disney die het duo in 1960 een contract bezorgde waardoor ze in één klap de belangrijkste liedjesschrijvers van/voor de studio werden.
Het was het begin van een tien jaar durende samenwerking waarbij het duo meer dan 150 liedjes schreef, te horen in 27 langspeelfilms en tientallen tv-producties. Thema-liedjes als The Wonderful World of Color, The Tiki Tiki Tiki Room, Winnie the Pooh, A Great Big Beautiful Tomorrow, A Spoonful of Sugar, Supercalifragilisticexpialidocious en Feed The Birds (uit Mary Poppins) werden aanzien als de Disney standaard. Niet onbelangrijk: het laatst vermelde nummer was het favoriete nummer van... Walt Disney. Een ander gekend nummer is natuurlijk ook Chim Chim Cher-ee uit diezelfde film Mary Poppins.
De twee schreven niet alleen muziek voor nog meer succesvolle animatiefilms als The Jungle Book en De aristokatten maar ook voor The Parent Trap (1961). Het nummer Let's Get Together van Hayley Mills stond in 1961 bovenaan de nationale hitparade.

In de jaren '70 kozen ze er voor om freelance te gaan werken. Ze begonnen tevens met het schrijven van scenario's maar bleven ook de muziek én de teksten schrijven voor films die zich richtten op kinderen.

De broers waren ook verantwoordelijk voor het meest vertaalde en zo mogelijk het meest gespeelde nummer ooit op aarde, It's a Small World (After All).

In 1990 kregen de Sherman broers van The Walt Disney Company de status van Disney Legends, een eer die ze bijzonder apprecieerden.

In 1999 brachten ze Walt's Time: From Before to Beyond uit, een autobiografisch werk in de vorm van een soort plakboek, een collector's item voor elke Disney fan!

De broers waren ook verantwoordelijk voor muziek in Piglet's Big Movie (2003).

In Saving Mr. Banks (2013) was er heel wat muziek te horen die geschreven was door Robert en zijn broer, inbegrepen A Spoonful of Sugar en Jolly Holiday, gezongen door Julie Andrews.

De Sherman broers hebben werkelijk tijdloze muziek geschreven. Getuige daarvan het nummer Cliffhanger II, uitgevoerd door Irwin Kostal, te horen in Belfast (2021).