Haar echte toneeldebuut dateert al van 1925 en vond plaats in Londen maar hierna deed ze het op vlak van toneel ook in New York en natuurlijk Hollywood.  In 1932 lag ze contractueel vast bij MGM en maakte er al snel haar eerste film Rasputin and the Empress.  Haar rol in Cavalcade (Fox) leverde haar een nominatie voor een Academy Award op.

Bij haar terugkeer naar Engeland bleek al snel dat men ook daar goeie films maakte, getuige daarvan haar rol in Gaslight.  Nadat ze een rol had vertolkt in Kipps (1941) trouwde ze mdet de regisseur Carol Reed.  Maar het huwelijk hield niet lang stand : na vijf jaar waren de twee al weer gescheiden.

In 1953 kreeg ze de onderscheiding Commander of the Order of the British Empire, iets wat ze vooral te danken had aan haar toneelwerk.

Tenslotte nog een opmerkelijk citaat van Diana Wynyard.  Ooit zei ze Eigenlijk wil ik helemaal geen filmster zijn...