De misplaatste humor en ongezouten openheid van Erin (Drew Barrymore) betoveren de net terug single geworden Garrett (Justin Long) tijdens een avond bier- en toogspelletjes (en een ontbijt de ochtend nadien). Hun onderlinge chemie leidt tot een zomerromance met alles erop en eraan, maar allebei verwachten ze dat hun relatie niet zal blijven duren. Erin moet aan het eind van de zomer immers terug naar San Francisco terwijl Garrett zal achterblijven voor zijn job in New York City. Maar wanneer het leven in de stad na zes weken relatie eindelijk zin begint te krijgen, wil geen van hen dat er een einde aan komt.

Garrett’s vrienden Box (Jason Sudeikis) en Dan (Charlie Day) plagen hem over zijn opgedwongen dieet en zijn relatie met zijn GSM, maar doen dit eigenlijk omdat ze bang hebben om hun drinkbroeder te verliezen in een nieuwe hopeloze relatie. Tegelijkertijd probeert Erin’s nerveuze, overbeschermende en getrouwde zus Corrine (Christina Applegate) te verhinderen dat Erin in een maar al te bekende situatie terecht komt.

Desondanks de grote afstand, de pessimistische vrienden en een paar onverwachte verleidingen, heeft het koppel misschien wel de ware liefde gevonden bij elkaar. Door veel,  sms’jes, sexting en nachtelijke telefoontjes zouden ze de afstand wel eens kunnen overbruggen…