Jim Dale volgde aanvankelijk een opleiding als balletdanser en begon in 1951 zijn carrière als stand up comedian waarna hij succes had als zanger. Hij ging hierna aan de slag als radio-dj en was vanaf 1957 te zien op de Britse televisie. Begin de jaren ’60 maakte hij de overstap naar langspeelfilms maar was ook te zien in verschillende afleveringen van de ‘Carry On’ komedie-serie.
Jim Dale heeft zowel teksten geschreven als muziek gecomponeerd voor zijn eigen toneel- en tv-producties. Hij was ook verantwoordelijk voor de teksten van het Shalako-thema (1968).