Zijn vader moet al heel vroeg geweten hebben dat de toekomst van zoon Haskell Wexler in de filmwereld lag, want toen die nog maar een tiener was bouwde hij een kleine studio voor hem. Die moest hem de gelegenheid geven om amateurfilms te maken.

Haskell Wexler studeerde aan de universiteit van Calfornië en filmde hierna met regisseur Irvin Kershner een paar documentaires in Chicago. Het was een samenwerking die later nog een vervolg zou krijgen met de film The Hoodlum Priest (1961). In het begin van zijn carrière maakte Haskell Wexler vooral educatieve- en industriële kortfilms.

Zijn eerste film als volwaardig cameraman voor een langspeelfilm kwam er met de semi-documentaire The Savage Eye (1959). Die gaf een waanzinnig beeld van het leven in Los Angeles. The Bus was dan weer een docu over burgerrechten. Zijn liefde voor zwart-wit films werd bekroond met de Academy Award die hij won voor Who’s Afraid of Virginia Woolf?.

Medium Cool was één van de weinige speelfilms waar Wexler ook instond voor de regie. De film richtte zich op de ongeregeldheden bij de Democratische Conventie van 1968 in Chicago. Wexler was een gepassioneerde liberaal en maakte één van de meest verwoestende en technisch gesofisticeerde anti establishment-films ooit opgenomen. Robert Forster speelt in de film de rol van een afstandelijke cameraman van tv-nieuws die zich realiseert welke politieke vertakkingen zijn werk wel heeft. Politieke cinema op zijn best die een extra dimensie kreeg dank zij het gebruik van archiefbeelden.

In 1975 kwam Wexler in de problemen toen hij door een federal grand jury gedagvaard werd omwille van de tapes en het beeldmateriaal die de basis vormden voor Underground, een kroniek over de Weather Underground beweging, een kleine groep van studenten die in de jaren ’60 op een gewelddadige manier veranderingen wilden forceren.

Haskell Wexler bereikte met zijn camerawerk een belangrijke meerwaarde bij films over specfieke, geladen onderwerpen zoals racisme (In the Heat of het Night, 1967), Vietnam (Coming Home, 1978) en oorlog onder stadsbendes (Colors uit 1988).

Ondanks zijn drukke bezigheden bleef Haskell Wexler al die tijd ook actief als belichtingstechnicus van speelfilms.