Hal Ashby had een ongelukkige jeugd. Het gezin waar hij deel van uitmaakte viel uit elkaar, zijn vader pleegde zelfmoord toen Hal nog maar twaalf jaar was. Toen hij voor de eerste keer huwde werd ook dat een ramp, op 21-jarige leeftijd was hij al voor de tweede keer gescheiden (!). Opmerkelijk: hierna scheidde hij nog twee keer…

Problemen op jonge leeftijd zorgden natuurlijk ook voor problemen op school en dus viel Ashby uit aan de middelbare school. Verrassend genoeg startte hij toch aan de universiteit van Utah en kon zijn opleiding daar wél beëindigen. Daarna ging hij aan de slag in het toneel maar al snel ontdekte hij zijn voorliefde voor film. Hij deed ervaring op in heel wat verschillende aspecten ervan maar begon helemaal onderaan de spreekwoordelijke ladder. Via het California State Department of Unemployment kon hij in 1957 aan de slag bij Universal als kantoorbediende, waar hij de meeste tijd operator was van wat men in het Amerikaans een mimeograph-machine noemt, eigenlijk een soort stencilmachine die men voornamelijk gebruikte om scripts te dupliceren. Het was iets wat weinig met het maken van films te maken had maar was voor Ashby wél een achterpoortje om in de filmbusiness terecht te komen.
En dat hij talent had werd snel duidelijk toen bleek dat hij een bijzondere aanleg had voor het monteren van films waarna hij zich in de jaren ’60 via de Republic filmstudio al had opgewerkt tot assistent beeldmonteur voor onder andere Robert Swink. Vanaf The Loved One (1965) van Tony Richardson was Hal Ashby een volwaardig montageman. In de beginperiode werkte hij samen met William Wyler en George Stevens, na een tijd op regelmatige basis met regisseur Norman Jewison. Toen die niet in de mogelijkheid was om de regie van The Landlord op zich te nemen kreeg Ashby de kans om dit van hem over te nemen, de film werd zijn regiedebuut.

De meningen van de critici over Hal Ashby lagen ver uit elkaar, sommigen vonden hem uitgesproken radicaal, anderen vonden hem maar een bekrompen liberaal. Maar de films die hij maakte waren meestal producties met inhoud. Harold and Maude (1972) bijvoorbeeld ging over een relatie tussen een tachtigjarige vrouw en een twintigjarige man en groeide uit tot een ware cultfilm, in Coming Home (1978) maakte Ashby duidelijk dat de Vietnam-oorlog desastreuze gevolgen had voor de betrokken veteranen die door de oorlog zowel fysiek als emotioneel zwaar aangetast waren. En dat niet elke film die Ashby maakte de verdiende waardering kreeg, bleek in 1976 met Bound for Glory, een biografische film rond folkzanger Woody Guthrie. Een meer dan geslaagde prent die zich echter niet vertaalde in succes aan de bioscoopkassa’s.
Ashby stond erom bekend dat hij heel veel aandacht besteedde aan de casting en dat had tot gevolg dat de geselecteerde acteurs en actrices bijzonder graag met hem werkten.

De carrière van Ashby eindigde in mineur. Na het commercieel succes van Being There (1979) maakte hij enkel nog maar ongeïnspireerde films die stuk voor stuk flopten. Second-Hand Hearts (1981), The Slugger’s Wife (1985) en 8 Million Ways to Die (1986) zijn hier enkele voorbeelden van.

Hal Ashby stierf in 1988 aan de gevolgen van leverkanker.