Na het verlies van de vrouw van zijn leven is Anderson (Jason Biggs) ervan overtuigd dat hij nooit nog verliefd zal worden. Maar onder druk van zijn beste vriend, gaat hij de uitdaging aan om een volslagen onbekende vrouw ten huwelijk te vragen. Tegen alle verwachtingen in zegt serveerster Katie (Isla Fisher) meteen ja. En wat eerst op een onschuldige uitdaging leek verandert geleidelijk aan in de liefde waar ze allebei naar op zoek waren.