De spontane tiener Ray leeft samen met haar alleenstaande moeder Maggie (Naomi Watts) en haar levendige oma Dolly in New York. Wanneer Ray, die al van jongs af aan weet dat ze in het verkeerde lichaam geboren is, besluit om een jongen te worden, moet de hechte familie om leren gaan met deze ingrijpende verandering. Dolly, die zelf lesbisch is, vindt het moeilijk te accepteren dat ze nu een kleinzoon heeft en Maggie wordt als moeder gedwongen om grote beslissingen te nemen. Om de transformatie in gang te zetten moeten ze de vader van Ray opsporen zodat hij zijn wettelijke toestemming kan geven voor de geslachtsverandering.