Anna (Rebecca Hall) en Will (Dan Stevens) zijn jeugdliefdes. Ze deelden hun eerste kus, waren elkaars eerste liefde en hebben nog nooit een relatie gehad met iemand anders. Terwijl Will op het punt staat om Anna ten huwelijk te vragen, suggereert beste vriend Reece dat ze met andere bedpartners moeten experimenteren voordat ze gaan trouwen. Al snel beleven ze romantische avonturen en gaan ze op verkenning buiten de gebaande paden van hun monogame relatie.