Margot Zeller (Oscarwinnares Nicole Kidman) is een superintelligente schrijfster van korte verhalen met een tong als een scheermes die steeds chaos om zich heen schept. Ze besluit spontaan een reisje te maken naar de bruiloft van haar zusje Pauline (Jennifer Jason Leigh), een vrije onconventionele geest van wie ze vervreemd is. Margot, met haar vroegrijpe zoon Claude (nieuwkomer Zane Pais) op sleeptouw, arriveert als een wervelwind met orkaankracht. Vanaf het ogenblik dat ze Pauline’s verloofde, de werkloze artiest Malcolm (Jack Black), ontmoet, begint ze twijfel te zaaien over het huwelijk.
Naarmate de trouwdag nadert volgt de ene complicatie na de andere: boze buren, een geliefde boom in de achtertuin en de huwelijksproblematiek van Margot zelf. De beide zusters staan aan de rand van de afgrond wanneer een onverwachte transformatie uiteindelijk laat zien dat ook al staat je familie op instorten... je toch troost kunt vinden bij je instortende familie.