Op zoek naar een welverdiende break ver weg van de stormtroopers en Tie Fighters, plant Finn een verrassingsvakantie voor zijn vrienden Rey, Poe, Rose, Chewie, BB-8, R2-D2, en C-3PO, aan boord van de ultra-luxe Galactic Starcruiser, de Halcyon. Maar Finns plan om samen nog een laatste keer gek te doen, loopt al snel spaak wanneer hij van de groep wordt gescheiden. Op zoek naar zijn vrienden ontmoet hij drie Force-geesten: Obi-Wan Kenobi, Anakin Skywalker en Leia Organa, die elk hun eigen onverwachte anekdotes vertellen over vakanties die verkeerd afliepen, en hem helpen begrijpen dat vakantie meer is dan enkel plezier maken.