Jack Black is Dan The D Train Landsman, een klungelige buitenstaander en voorzitter van de reüniecommissie van zijn middelbare school. In de hoop om indruk te maken op zijn voormalige klasgenoten, vliegt D Train naar L.A. om Oliver Lawless (James Marsden, X-Men), de populairste jongen van de school die acteur is geworden, te overtuigen om naar het grote feest te komen. Maar een waanzinnige avond in Hollywood-stijl leidt tot een onverwachte bromance die uitloopt op de meest schandalige reünie ooit