Superfan James (Kyle Mooney, SNL) is zo geobsedeerd door de leerzame maar tegelijkertijd onnozele tv-serie Brigsby Bear, dat het bijna een religie voor hem is. Deze slimme en gevoelige jongeman die nog steeds thuis woont, is opgegroeid met deze fantasieserie. Het programma is met hem meegegroeid, aangezien het door de jaren heen steeds complexer werd. Maar hij blijft voor zijn leeftijd naïef, omdat zijn ouders hem van de buitenwereld afschermen.

Na een dramatische nacht staat de wereld van James op zijn kop. Tijdens de chaotische maar soms ook hilarische overgang naar het nieuwe leven dat hem te wachten staat, blijft Brigsby zijn baken van veiligheid. Als James erachter komt dat de serie gestopt is, besluit hij Brigsby nieuw leven in te blazen. Familieleden en andere mensen maken zich zorgen over deze obsessie. Maar juist door de nieuwe verteller van Brigsby Bear te worden, in plaats van gewoon een kijker te zijn, weet James eindelijk betekenis te geven aan zijn leven.