Jack Twiller (Michael McKean) is veertiger en een suksesvol schrijver. Zijn advokaat en oude schoolvriend Crutch heeft hem net verteld dat de echtscheiding is uitgesproken in het voordeel van zijn vrouw. Maar er is ook goed nieuws : een oud schoolvriendinnetje van Jack is terug in de stad. Jack haal het stoffige jaarboek (zijn Book of Love) boven om te zien welk meisje dat wel kan zijn. Maar hij herinnert zich veel meer wanneer hij in het boek bladert en zijn wilde schooljaren herleven.Jack (Chris Young) was veertien toen hij in deze stad aankwam. Met zijn buurjongen Crutch Kane (Keith Coogan) verkent hij het voorstadje. Maar Angelo Gabooch (Beau Dremann) en zijn groepje nozems hebben wel een andere verwelkoming bedacht. Jack en Crutch worden helemaal uitgekleed en proberen met twee kartonnen dozen voor hun weke delen terug thuis te komen. Tijdens die vernederende tocht botsen ze tegen Lily (Josie Bissett). Jack kan de adembenemende mooie Lily niet uit het hoofd krijgen. Maar Lily is de vriendin van Gabooch, de verschrikkelijke...Jack probeert op alle mogelijke manieren de aandacht van Lily te wekken. Zo neemt hij danslessen en trekt hij op overlevingstocht. Maar elke poging loopt in het honderd. Jack besluit de lokroep van zijn onrustige hormonen voorlopig maar te negeren.Maar in het laatste jaar is de maat vol. Jack zet alles op alles om Lily weg te lokken van Glabooch. Hij neemt een stoere look aan, koop een leren jekker, haargel en betaalt 75 Dollar voor een Chevrolet die in een visvijver stond 'geparkeerd'. Lily is onder de indruk en even lijkt het te gaan lukken. Jack organiseert een wilde fuif in het huis van zijn ouders en neemt eindelijk wraak op de Gabooch bende. De kogels vliegen in het rond. Een knalfuif als het ware. Jack en Crutch dromen van het eindejaarsfeest, de nacht waarop alle jongens hopen te scoren. Lily gaat erheen met Gabooch. Jack gaat dan maar met Gina (Tricia Fisher), de zus van Gabooch. Tot zijn verrassing blijkt Gina een gevoelig meisje te zijn dat Jack aanspoort om te gaan schrijven in plaats van in een fabriek te gaan werken. Dan vinden we terug de vijfenveertig jaar oude Jack terug. Hij trouwde uiteindelijk toch met Lily. Maar het huwelijk was een flop. En het meisje dat terug in de stad is, blijkt Gina te zijn. jack klapt zijn 'Book of Love' dicht en besluit haar op te zoeken. Misschien een tweede kans...