Stanley Holloway kwam uit een familie die gerelateerd was aan zowel een advocatenkantoor als het theater. Zelf begon hij zijn carrière als solozanger bij een kerkkoor. Toen hij een zangopleiding volgde in Italië moest hij die afbreken door het uitbreken van de Eerste Wereldoorlog waarna hij zich aansloot bij het Engelse leger in Frankrijk. Toen de oorlog voorbij was en zijn dienstplicht er op zat maakte hij zijn west end-debuut in het stuk Kissing Time, nam hij deel aan de variété-act The Co-Optimists en bouwde hij langzaam maar zeker een carrière als komisch entertainer uit. De monologen sprongen er kwalitatief uit, enkele ervan werden verfilmd, nog andere werden vastgelegd op… grammofoonplaat. Holloway was vooral bij de Engelsen populair. De klassieke Londenaar, de specifieke (Noord-)Engelse humor, Holloway smeerde het als het ware breed uit over verschillende media: film, toneel, radio en jawel, de grammofoonplaat van daarnet…

In 1921 maakte hij zijn filmdebuut in The Rotters waardoor hij vrij makkelijk rollen kreeg in Engelse speelfilms. Die wonnen gaandeweg aan belang wat leidde tot zijn rol van Alfred Doolittle in My Fair Lady waar hij een Oscarnominatie voor kreeg, eerder had hij die rol ook al gespeeld in het toneelstuk met dezelfde naam. Een liedje uit die film werd trouwens de titel van zijn autobiografie die in 1969 werd uitgebracht: Wiv a Little Bit of Luck.