In de Eerste Wereldoorlog moest Raymond Massey zijn dienstplicht vervullen en kon dus pas daarna starten met zijn opleiding voor acteur.  Hij debuteerde zoals zovelen in toneel, In the Zone, een stuk van Eugene O'Neill, was het eerste toneelstuk waarin hij te zien was, locatie : Londen.  Toneel interesseerde hem in die mate dat hij niet alleen Directeur was van het Everyman Theatre maar ook mede-eigenaar.  Ideaal als springplank naar een latere filmcarrière want hij regisseerde en produceerde niet alleen stukken, hij was er ook regelmatig in te zien als acteur.

Zijn acteercarrière op filmvlak begon relatief laat, hij was pas vanaf 1931 in langspeelfilms te zien.

Enkele van zijn belangrijkste films zijn Abe Lincoln in Illinois waarin hij de titelrol vertolkte en natuurlijk ook East of Eden waar hij te zien is als vader van een gezin die zich als een echte tiran gedraagt.

Massey is drie keer getrouwd geweest.  Het gezegde van de appel en de boom gaat ook op in zijn geval want zowel zijn dochter Anna als zijn zoon Daniel werden respectievelijk actrice en acteur...

Velen kennen Massey uit de televisieserie Dr. Kildare waar hij de rol speelde van Dr. Gillespie.