Haar vader Sir Ralph West Cilento was een vernieuwende autoriteit op het vlak van tropische medicijnen maar ook een gerenommeerd advocaat, haar moeder gynaecologe. Zelf genoot Diane Cilento opleidingen aan de American Academy of Dramatic Arts in New York en de Royal Academy of Dramatic Art in Londen.
In 1952 maakte ze haar filmdebuut, één jaar later gevolgd door haar toneeldebuut. Cilento was een knappe blondine die niet alleen in heel wat Londense- en Broadway-toneelproducties te zien was maar ook in hoofdrollen in voornamelijk Britse- en af en toe Hollywood-films.

Van 1962 tot 1973 was Diane Cilento getrouwd met Sean Connery waar ze een zoon, Jason Connery, mee kreeg. Ze schreef ook de romans The Manipulator en The Hybrid.