Waiting for Dublin is het verhaal van Luitenant Mike Clarke (Andrew Keegan) die in een onbezonnen bui een weddenschap aangaat met Vito Massuci, een compleet vreemde. Als Mike een oorlogsheld kan worden door minstens 5 vijandige vliegtuigen neer te schieten, wint hij 10.000 dollar. Als hij er niet in slaagt, moet hij het bedrag zelf ophoesten. Na de ontnuchtering beseft Mike dat hij niet alleen aankijkt tegen een weddingschap met een ontzettend hoge inzet, maar dat Vito’s oom, die getuige was van de weddingschap, niemand minder is dan de beruchte Al Capone... Een paar maanden later belanden Clarke en zijn co-piloot wegens onvoorziene omstandigheden in Ierland. Nu het einde van de oorlog in zicht is en hij officieel nog maar 4 vijandige vliegtuigen heeft kunnen neerschieten, moet Mike alles uit de kast halen om de weddenschap tot een goed einde te brengen...