Bringing Up Bobby gaat over de Oost-Europese Olive, die haar leven tot nu toe op een charmante manier bij elkaar heeft gelogen en bedrogen. Met haar 11-jarige zoontje Bobby probeert ze in het religieuze Oklahoma een nieuw leven op te bouwen. Bobby en Olive weten iedereen op een innemende manier voor hun karretje te spannen, maar wanneer Olive probeert de verzekering op te lichten, wordt ze gearresteerd. Tijdens haar tijd in de gevangenis moet zij leren inzien dat ze Bobby alleen echt een beter leven kan geven, als ze hem tijdelijk los kan laten.