Het zit Stretch niet mee. Hij is een werkloze acteur en zit diep in de schulden. Om de huur te kunnen betalen heeft hij een baantje genomen als limousinechauffeur. Wanneer hij nog één dag krijgt om zijn gokschuld af te lossen, probeert Stretch halsoverkop aan geld te komen. De redding komt in de persoon van een excentrieke miljardair die voor één nacht een limousine nodig heeft. Stretch neemt de opdracht aan, wetende dat de miljardair bekend staat om het uitdelen van royale fooien. Maar al snel brengt de zonderlinge passagier op de achterbank hem in veel grotere problemen en wordt Stretch achtervolgd door de maffia, FBI-agenten, jaloerse ex-vriendinnen en opvliegende beroemdheden. Dit wordt een hele lange nacht!