De aan opera verslaafde New Yorkse schrijfster Allegra (Elizabeth Reaser) houdt van haar vriendin Samantha, maar durft zich niet te binden. Als Samantha haar verlaat, begint Allegra een relatie met de knappe filosofie professor Philip (Justin Kirk). En tegelijkertijd ontstaat er een affaire met de mooie Grace (Gretchen Mol), die net bij haar vriend weg is.
Allegra heeft in het diepste geheim twee relaties tegelijkertijd, en dus een heel druk seksleven, maar wat ze niet weet... Philip en Grace zijn elkaars ex!