In Safety Not Guaranteed trekken drie cynische medewerkers van Seattle Magazine (Johnson, Plaza en Soni) eropuit om een profiel op te maken van Kenneth (Duplass), een lichtelijk paranoïde supermarkthulp die onder speurders de vreemde oproep deed naar een medetijdreiziger. Kenneth is er van overtuigd dat hij door de tijd kan reizen en is van plan binnenkort opnieuw een uitstapje in de geschiedenis te maken. Stagiaire Darius (Plaza, met haar trademark sarcasme) geeft zich op als vrijwilligster en wordt zo meegenomen naar de bizarre wereld van Kenneth.