Op zo goed als elke kostschool in de V.S. is Sam (Kyle Gallner, Jennifer’s Body, Veronica Mars) buitengevlogen. Uiteindelijk is het zover gekomen dat zijn moeder zijn leergeld niet meer kan betalen, en dus besluit Sam bij te springen op zijn manier. Samen met zijn vrienden richt hij Cougars Inc. op, een escortebureau voor rijpe, eenzame dames. Niet iedereen is evenwel zo opgezet met deze nieuwe bizarre bijverdienste..