Het leven van Katie Gregorstitch (Jessica Simpson) is een droom. Ze is aantrekkelijk, woont in een rustig stadje, werkt in de winkel van haar grootvader en is verloofd met haar jeugdliefde Billy. Maar dan ontdekt Katie dat je ook uit de mooiste dromen ruw gewekt kan worden. Wanneer ze naar New York trekt om haar verloofde te verrassen, betrapt ze hem met een andere vrouw. De schaamte en het verdriet zijn zo groot dat ze niet naar huis durft terug te keren. Ze zoekt haar toevlucht bij de enige persoon die ze in New York kent: haar nichtje Haley (Rachael Leigh Cook). Haley overtuigt Katie om de grote stad een kans te geven. Al snel haalt ze een mooie baan bij een groot bedrijf binnen. Bovendien leert ze Ben (Luke
Wilson) kennen...