Zijn vader werkte in een hotel, zelf begon Dan Dailey in de showbusiness met een eigen kindershow.

Maar hij was helemaal weg van toneel, startte er als amateur, maakte snel de overstap naar variété, sloot zich aan bij het koor van het Roxy Theater en had met dit alles een opstapje naar belangrijker rollen in musicals.  Maar Dan Dailey werkte ook een tijd als bediende in een kruidenierszaak, als golf caddy (jawel, de assistent van de golfspeler), schoenenverkoper, enz…  In 1937 maakte hij zijn Broadway-debuut in de vorm van een klein rolletje in het stuk ‘Babes in Arms’. 

Maar toen hij de hoofdrol kreeg in het stuk ‘Stars in Your Eyes’ kwam hij in contact met MGM waar hij in 1939 zijn handtekening onder een contract zette.  Alhoewel kwantitatief de resultaten daar uitbleven : één (dans-)film maar vooral een (Wereld)oorlog later toen hij als Luitenant terugkeerde maakte hij de overstap naar 20th Century-Fox waar hij de kans kreeg om mee te doen met de écht “grote jongens” : in “Mothere Wore Tights” was Betty Grable bijvoorbeeld zijn tegenspeelster.

Voor zijn rol in “When My Baby Smiles at Me” werd hij genomineerd voor een Oscar.  In “It’s Always Fair Weather” was hij naast Gene Kelly en Michael Kidd één van de drie ex-soldaten.

Dailey was naast acteur ook voornamelijk danser maar in het tweede deel van zijn carrière – vanaf eind de jaren ’50 - zette hij meer in op toneel- en televisierollen (waarin nauwelijks of niet werd gedanst).  Maar hij was ook te zien in nachtclubs in Las Vegas én op televisie.

In 1970 kreeg hij voor zijn rol in de televisieserie “The Governor and J.J.” een Golden Globe, ander televisiewerk was er nog met ‘Four Just Men’ en ‘Faraday and Company’.