Clifton Webb was zeven toen hij tijdens de dansles werd geselecteerd om een eerste rol te gaan vertolken in een kindertheater.  Op 13-jarige leeftijd stopte hij met school en begon te schilderen en te zingen.  Toen hij zeventien was zong hij voor de ‘Boston Opera Company’.

Op 19-jarige leeftijd was hij al bijzonder goed gekend als stijldanser en regelmatig actief op de planken in het New Yorkse nachtleven, soms samen met Bonnie Glass.  Vanaf 1917 was hij te zien in musicals en komedies.

Begin de jaren ’20  verhuisde hij naar Londen waar hij te zien was in het betere toneelwerk, uitzonderlijk ook eens in een stille film.  Op Broadway was hij drie seizoenen lang te zien in ‘Blithe Spirit’.

Na een afwezigheid van meer dan 20 jaar hielp zijn goede vriend Otto Preminger hem, ondanks de bezwaren van producer Darryl Zanuck, aan een nieuwe en belangrijke filmrol : die van Waldo Lydecker, de ontwikkelde, elegante maar harteloze slechterik in “Laura”.  Hij kreeg er een Oscar-nominatie voor en het was niet verrassend dat hierna rollen volgden die aanleunden bij het vermelde personage.

Maar Webb zelf wou iets anders en voelde zich bijzonder goed in zijn vel bij het spelen van de  babysitter met weinig interesse in zijn job die dan maar de kinderen waar hij moet op passen van de wijs brengt in de komedie “Sitting Pretty”.  Die rol van Belvedere nam hij trouwens nog enkele keren op in vervolgfilms waarmee hij meteen zijn schurkenrollen uit het verleden vaarwel zegde…