Wanneer de jonge en knappe Brett (Sarah Michelle Gellar) de 50-jarige uitgeversgigant Archie Know (Alec Baldwin) ontmoet, slaan de vonken meteen over. De rijke en machtige Archie is lief, attent en helpt haar met haar carrière. Maar Archie heeft een verleden, een afstandelijke dochter, een foto-album met vorige vriendinnen,… Een wereld van verschil lijkt het sprookje in de weg te staan...