Zijn, moeder was een geëmigreerde hoedenmaakster. Zelf groeide hij op aan de Lower East Side. Op 12-jarige leeftijd won hij een talentenjacht, vier jaar later zong en danste hij zich in de kijker toen hij op 16-jarige leeftijd werkte als piccolo in de City Island Tavern van Dinty Moore in de Bronx (New York). Het uniform dat hij hierbij droeg was voorziene van grote, blinkende knopen en dat leverde hem dus de naam Red Buttons op.

Hierna ging hij optreden in boulevard/burlesque-komedies en werkte hij in vakantieverblijven in de Catskill Mountains. In 1942 maakte hij zijn Broadway-debuut in een bijrolletje in het stuk Vickie. Tijdens zijn legerdienst in de tweede Wereldoorlog was hij te zien in de toneelproductie van Winged Victory, een rol die hij later ook zou opnemen in de verfilming van het stuk.

In 1952 kreeg hij dan zijn eigen televisieshow. In 1957, op een ogenblik dat hij eigenlijk zonder werk zat, kreeg hij de kans om de rol van sergeant Joe Kelly te vertolken in Sayonara die bekroond werd met een bijzondere waardering in de vorm van een Oscar. Logisch gevolg was dat hij nog meer rollen kreeg aangeboden. Zoals die van een matroos die meedoet aan een danswedstrijd in They Shoot Horses, Don’t They ?

Red Buttons bleef in deze periode echter ook werken voor televisie én was te zien in nachtclubs.