Ray Milland, een gewezen jockey, studeerde aan de Universiteit van Wales. Nadat hij drie jaar in dienst was geweest van de Royal Household Cavalry in Londen ging hij anno 1929 acteren in Britse films. Hij had de familienaam van zijn stiefvader (Mullane) overgenomen en maakte zijn langspeelfilmdebuut als Spike Milland, een naam die hij later wat bijstuurde naar Raymond Milland. Die familienaam is trouwens geïnspireerd op het Mill-gebied, een natuurgebied zo vlak als een biljartlaken rond de oevers van de rivier waar zijn geboorteplaats Neath gekend voor was.

In het begin van zijn carrière was hij vooral te zien in komedies die niet zo veel om het lijf hadden maar dat leek maar een eerste stap naar iets van een veel hoger niveau. In 1930 zette hij de stap naar Hollywood. Aanvankelijk was hij te zien in bijrollen als de vriend van de held of zijn rivaal maar groeide door naar hoofdrollen halfweg de jaren ’30.

Ray Milland was een begenadigd parachutist. Tijdens de voorbereidingen voor de film I Wanted Wings (1941) vertrok hij op een dag met een vliegtuig om te testen of dat in aanmerking kwam om gebruikt te worden tijdens de opnames. Eens in de lucht voelde hij een ongelooflijke drang om te springen maar de piloot zei hem dat het vliegtuig nog maar weinig brandstof had en hij niet anders kon dan te landen. Milland was ontzet toen hij het verhaal achteraf vertelde en vernam dat de parachute die hij van plan was om te gebruiken eigenlijk niets meer was dan... een rekwisiet (!).

Zijn personage in Reap The Wild Wind (1942), Stephen Tolliver, had een heuse krullenkop wat niet overeenkwam met het rechte haar van Milland. De make-up afdeling zorgde daarom voor een gewijzigde look wat haar betreft. Milland was er echter van overtuigd dat deze tussenkomst er voor verantwoordelijk was dat zijn haar daarna uitviel (hij droeg regelmatig een pruik in een aantal van zijn volgende films).

Voor zijn rol als de aan alcohol verslaafde schrijver in The Lost Weekend (1945) van Billy Wilder kreeg hij een Academy Award/Oscar.

Wie dacht dat dit het begin was van een carrière en een filmografie met enkel topfilms en bijhorende acteerprestaties was er aan voor de moeite.  Dial M for Murder (1954) van Alfred Hitchcock even buiten beschouwing gelaten onderscheidde Ray Milland zich in zijn volgende films op geen enkel vlak van zijn tegenspelers.

Milland ging ook wat goedkope, zij het interessante films regisseren waarin hij ook zelf te zien was en koos er later voor om karakterrollen te spelen wat films als Love Story (1970) bijvoorbeeld wel ten goede kwam. Vreemd genoeg koos Milland er hierna voor om hoofdrollen te gaan vertolken in low-budget horror films.

Verder was hij ook nog te zien in de komische televisieserie The Ray Milland Show die liep van 1953 tot 1955 en de dramatische reeks Markham die te zien was in 1959 en 1960.

Ray Milland was eigenlijk een huismus waardoor hij ver weg bleef van de glitter en glamour van Hollywood en op die manier maar zelden in de roddelrubriekjes vermeld werd.

Milland was van 30 september 1932 tot 1986, maar liefst 54 jaar lang dus, gehuwd met dezelfde vrouw, Muriel 'Mal' Weber. De twee hadden één kind, Daniel David en adopteerden een dochter, Victoria Francesca.

In 1976 werd hij genomineerd voor een Emmy voor zijn rol van Duncan Calderwood in Rich Man, Poor Man Book I.

In zijn biografie Wild-Eyed in Babylon (1976) staat met veel zin voor humor beschreven hoe Ray Milland de weg aflegde van eenvoudige soldaat tot wereldster.

Ray Milland stierf in Torrance Californië aan de gevolgen van longkanker.