Zijn over-overgrootvader was één van de oprichters van Portland, Oregon en Olympia, washington, zelf was hij één van de zes kinderen en werd gedoopt in St. Patrick's Church in Tacoma op 31 mei.

Al van op de middelbare school zong Bing Crosby liedjes en was hij te zien achter het drumstel. De interesse in muziek was zo sterk dat hij samen met Hal Rinker en Harry Barris zijn eigen bandje oprichtte, The Rhythm Boys. In 1926 maakte hij deel uit van het groepje van Paul Whiteman en sloeg als zanger hiervan in zijn filmdebuut King of Jazz (1930) een brugje naar het medium film. Daarvoor had hij al rechten gestudeerd aan de Gonzaga University in Spokane.

Harry Lillis Crosby is zijn echte naam en de wijziging naar Bing haalde Crosby uit The Bingville Bugle, zijn favoriete stripverhaal waar het personage Bingo werd geïntroduceerd.

Op 12- jarige leeftijd had hij al verschillende medailles gehaald in het zwemmen, op school speelde hij football, basketbal en baseball. Op jonge leeftijd werd kleurenblindheid bij hem vastgesteld.

Hij was begin de jaren '30 te zien in een achttal kortfilms voor Mack Sennett, verliet Whiteman, trad op in nachtclubs én had  succes op de radio wat ervoor zorgde dat hij een platencontract kreeg én zijn eigen radioshow met als themanummer Where the Blue of the Night. Bing Crosby verkocht miljoenen platen en kreeg in 1932 een contract aangeboden door Paramount wat eigenlijk de start was van een Hollywood-carrière die een kwarteeuw zou duren. Bing Crosby groeide in de jaren ’30, nadat zijn belangrijkste rivaal Russ Columbo was overleden op 2 september 1934, uit tot één van de succesvolste en meest invloedrijke entertainers aller tijden. Zijn meest succesvolle films waren de 'road movies' van de jaren '40 met Bob Hope en Dorothy Lamour.

In 1942 zong Bill Crosby voor het eerst White Christmas in de musical Holiday Inn die hem meteen koppelde aan Fred Astaire, nog een grote naam uit die tijd. Het liedje dat lange tijd de best verkochte single aller tijden was, werd geschreven door Irving Berlin.
Crosby speelde meermaals de rol van een alcoholverslaafde, als zanger in The Country Girl (1954) bijvoorbeeld maar ook in de remake van Stagecoach (1966) waar hij de rol van een dokter vertolkte, meteen ook het laatste drama in een langspeelfilm waar hij in te zien was.

High Society, een Philadelphia Story remake, dient zeker ook vermeld te worden. De film bood Bing Crosby niet alleen een rol die hem op het lijf was geschreven, hij kon daarenboven samenwerken met grootheden als Frank Sinatra en Louis Armstrong op het hoogtepunt van hun carrière, maar ook het duet True Love zingen met Grace Kelly, de leading lady van dat moment.

Crosby verdiende een fortuin in de pakweg veertig jaar dat hij actief was in de wereld van film, radio, tv en platen maken maar heeft het ook altijd heel goed en verstandig besteed. Zo was hij onder andere uitvoerend producent van de film Final Chapter – Walking Tall uit 1977. Crosby verkocht meer dan 500 miljoen platen, zijn vermogen werd geschat op een bedrag tussen de 200 miljoen dollar en de 400 miljoen dollar. Daarmee kwam hij op een tweede plaats, na Bob Hope.

Op 29 september 1930 gaf Bing Crosby in de Church of the Blessed Sacrament op Sunset Boulevard een eerste keer zijn ja-woord, aan Dixie Lee. Het leek er even op dat de spreekwoordelijke appel(s) niet ver van de boom zou(den vallen toen zijn vier zonen (Gary Evan (°27/06/1933, +1995), genoemd naar acteur Gary Cooper en verslaafd geraakt aan alcohol en drugs, Dennis Michael (°13/07/1934,+07/05/1991), Phillip Lang (°13/07/1934) en Lindsay Harry (°05/01/1938,+11/12/1989) het ook probeerden in de filmwereld maar geen van hen had enig succes van betekenis…

Zijn echtgenote stierf in 1952 aan de gevolgen van kanker. In 1953 verscheen de biografie Call Me Lucky, waar Crosby zelf had aan meegeschreven. Vier jaar later, op 24 oktober 1957, trouwde hij een tweede keer, dan met de 30 jaar jongere actrice Olive Kathryn Grandstaff (°25/11/1933). Nog eens drie kinderen volgden: Harry Lillis Jr (°08/08/1958), Mary Frances (°14/09/1959) die een tijd lang te zien was in de televisie-serie Dallas en J.R. doodschoot in de populaire tv-serie, en Nathaniel (°29/10/1961). Nathaniel won overigens in 1981 het golfkampioenschap voor amateurs.

Bing Crosby was meermaals te zien als host in Hollywood Palace op ABC (1964-1970) en was ook te zien in de sitcom The Bing Crosby Show in het seizoen 1964-1965. Een wist-je-datje is dat hij financieel ook heel wat heeft bijgedragen tot het onderzoek naar en de ontwikkeling van wat uiteindelijk de videocassette werd.

Bing Crosby stierf op 74-jarige leeftijd tijdens het beoefenen van zijn favoriete hobby: het spelen van golf. Hij had net zijn zeventiende hole afgewerkt in de La Moralejo Golf Club in Spanje en overleed nog voor de ziekenwagen aankwam in het Rode Kruis hospitaal in Madrid.
Opmerkelijk: hij was ook op het golfterrein aanwezig wanneer zijn tweelingzoons werden geboren... Zijn familie nodigde na zijn dood mensen die een bijdrage wilden storten uit, dit te doen op de rekening van een organisatie die zich inzette tegen kindermisbruik.

Wat volgde was onder andere de biografie Bing Crosby – The Hollow Man in 1981, geschreven door Donald Shepherd en Robert F. Slatzer. Daarin werd Bing Crosby afgeschilderd als een egoïstische en ongevoelige manipulator.

Zijn zoon Gary Crosby deed er nog een schepje bovenop in Going My Own Way (1983) door melding te maken van naar zijn zeggen veel voorkomend kindermisbruik en -mishandeling door zijn vader, een beeld dat in schril contrast stond met het imago die de acteur zich al lange tijd bij het brede publiek had aangemeten.

In 1989 pleegde zoon Lindsay Harry zelfmoord met een shotgun omdat hij zijn eigen familie financieel niet meer kon onderhouden. Toen kwam aan het licht dat Bing Crosby in zijn testament een clausule had opgenomen waarin expliciet stond dat de centen die hij voor hen had opzij gezet in een voor deze gelegenheid aangemaakt fonds pas beschikbaar zou worden toen zij de leeftijd van 65 hadden bereikt.

Bing Crosby had ook nog een broer; Bob Crosby (geboren als George Robert Crosby op 23/08/1913 en overleden in 1993). Hij had een eigen muziekbandje en was in de jaren ’40 en ’50 af en toe ook eens te zien in een film.

Bing Crosby had grote oren, er werd gezegd dat die in bepaalde gevallen werden afgeplakt zodat ze minder opvielen wanneer de acteur in beeld kwam.