Sideways is de schildpad in het hedendaagse Hollywoodhazeland. Het tempo is vaak tergend traag, veel gebeurt er niet in de film en een grote Hollywoodster vind je er ook niet in terug. Geen logische keuze voor de popcornvreters onder ons dus, maar toch slaagt Sideways er schijnbaar moeiteloos in een brug te slaan tussen de cinefiele invalshoek en de grootgrondfilm voor de commerciële (meer)waardezoeker. Een onafhankelijke productie in een studiojasje, af en toe schijnt het dus toch te lukken. In de States stevent de film af op een opbrengst van meer dan 60 miljoen, en de behaalde filmprijzen zijn niet meer op twee handen te tellen (de Oscar voor beste geadapteerd scenario, de BAFTA Award, Golden Globes en Independent Spirit Awards vormen nog maar het topje van de ijsberg). Afgaand op al die lof kan het trage Sideways voor velen initieel een teleurstelling zijn, maar als je volhoudt en gemotiveerd bent om de personages voortdurend dichtbij op de huid te zitten, kom je toch met een voldaan gevoel de zaal uit.

Miles (Paul Giamatti, goed op weg om een cultfavoriet te worden in het fijnproeversgenre) glijdt onopvallend door het leven. Hij verbergt littekens van een gestrand huwelijk, hoopt dat zijn grotendeels autobiografische roman gepubliceerd wordt en zoekt soelaas in zijn hobby: wijnproeven. Een hobby die hij probeert te delen met zijn jeugdvriend Jack (Thomas Haden Church). We maken kennis met Miles en Jack een week voordat Jack in het huwelijk treedt. Het duo viert het afscheid van Jacks vrijgezellenbestaan met een tweedaagse rondrit in de Californische wijnstreek. Maar alles loopt niet zoals gepland: terwijl Miles zijn frustraties en zorgen probeert te vergeten door zijn hobby te savoureren, wordt duidelijk dat Jack een andere agenda heeft : hij wil er vooral voor zorgen dat Miles 'nog eens van bil gaat' en terug van zijn leven begint te genieten. Al draait alles helemaal anders uit als het vooral Jack is die vleselijk rollebolt met de wijnserveerster Stephanie (Sandra Oh, de echtgenote van regisseur Alexander Payne) en daar zelfs zijn nakend huwelijk door in gevaar brengt. Miles probeert intussen zijn sluimerende gevoelens voor serveerster Maya onder controle te krijgen...

Eigenlijk kan je Sideways omschrijven als een volwassen versie van koldereske tieneravonturen genre Road Trip. Jonge hengsten op zoek naar wilde meiden en dito seks, gelardeerd rond een kapstok met (vaak te flauwe) situatiehumor. Vooral het personage van Jack lijkt wel een oudere versie van een geile tiener. Het zijn dan ook niet toevallig zijn uitspattingen die Miles af en toe in een lastig parket brengen. Regisseur Alexander Payne kiest echter niet voor situatiehumor (al komt hij in het laatste halfuur toch onverwachts met een paar onvoorziene verwikkelingen op de proppen), maar laat alle gebeurtenissen voortvloeien uit de karaktertekening van de personages. Regisseur Payne weet intussen als geen ander hoe hij de frustraties van zijn personages in beeld moet brengen. In Election toonde hij de lijdensweg van Matthew Broderick nadat die in de ban was van hits jong ding Reese Witherspoon, en in About Schmidt liet hij Jack Nicholson in het reine komen met de fouten en frustraties uit zijn verleden. Filmtechnisch verstaat hij inmiddels ook de kunst om traag toch flitsend over te brengen (de cruisende split screen scène is een echte parel). Sideways is geen instant-klassieker maar is net zoals About Schmidt een film die zich traag maar zeker vasthecht. Net zoals Payne traag maar zeker uitgroeit tot een eigenzinnige regisseur die een mooi oeuvre bij elkaar aan het filmen is.