The Longest Yard brengt het verhaal van beroepsquarterback Paul 'Wrecking' Crewe die na een 'drink & drive'-incident naar een superstrenge gevangenis gestuurd wordt. Als hem gevraagd wordt een American Football ploeg voor gevangenen op te richten die het zal moeten opnemen tegen de ploeg van de cipiers, roept Crewe de hulp in van medegevangene Nate Scaboro, voormalig universiteitskampioen en coach. Samen moeten ze de enthousiaste gevangenen klaarstomen en doen inzien dat een nederlaag de cipiers veel meer pijn zal doen dan een paar gebroken ribben...