The longest Ride is gebaseerd op de bestseller van Nicholas Sparks en gaat over de liefde tussen voormalig rodeokampioen Luke (Scott Eastwood), die zijn comeback wil maken, en de studente Sophia (Britt Robertson), die op het punt staat haar droombaan te krijgen in de New Yorkse kunstwereld. Hun verschillende wegen en botsende idealen stellen hun relatie zwaar op de proef. Wanneer Sophia en Luke in contact komen met Ira (Alan Alda), verandert hun leven compleet. Ira's herinneringen aan zijn geliefde vrouw en hun eeuwigdurende romance inspireert het jonge stel.