Nadat ze beiden een gevangenisstraf hebben uitgezeten voor autodiefstal besluiten Ordell Robbie (Mos Def) en Louis Gara (John Hawkes) om voortaan samen te werken. Hun eerste doelwit is Frank Dawson (Tim Robbins), een projectontwikkelaar en oplichter uit Detroit. Het plan is simpel: ze kidnappen zijn vrouw Mickey (Jennifer Aniston) en houden haar vast tot het losgeld van een miljoen dollar is betaald. Waar het duo geen rekening mee heeft gehouden is dat Dawson een jonge, bijzonder aantrekkelijke minnares (Isla Fisher) heeft en daarom geen haast om zijn vrouw te redden. Mickey weet echter het nodige over Dawsons illegale praktijken en zo ontstaat een nieuw plan om aan zijn geld te komen.