Carter Webb (Adam Brody), een jonge softporno scenarist, is al zijn leven lang op zoek naar de ware. Als hij na een lange reeks mislukkingen Sophia (Elena Anaya) ontmoet vindt hij in haar alles waar hij altijd naar zocht. Even is hij in de zevende hemel, maar zijn geluk blijkt van korte duur. Wanneer Sophia hem dumpt in een koffieshop in Noord-Hollywood, staat Carters leven op zijn kop.
Carter besluit om naar Michigan te verhuizen. Hier kan hij in alle rust herstellen van een stukgelopen romance en tegelijkertijd voor zijn zieke oma zorgen. Al gauw raakt hij echter verwikkeld in het leven van een gezin dat aan de overkant van de straat woont: een moeder (Meg Ryan) en haar twee dochters. Door zijn relatie met deze vrouwen en zijn oma, groeit bij Carter het besef dat zijn stukgelopen romance niet het einde betekent, maar juist een nieuw begin...