Hugh Hefner: Playboy, Activist and Rebel brengt een beeld van de flamboyante oprichter van het Playboy imperium. De film toont Hefner’s felle strijd met de overheid, de religieuze fundamentalisten en de militante feministen. Zeldzame opnames en boeiende interviews met belangrijke boegbeelden van de Amerikaanse popcultuur van de 20e eeuw geven een beeld van een uitzonderlijke man te midden van controverse en conflict.