1986, honkbalteam 'The Red Sox' kunnen sinds lange tijd de World Series winnen. 'Die Hard' fan Nicky Rogan (Michael Keaton) wil zeker bij de beslissende 'Game 6' zijn. Op deze avond heeft hij ook de première van zijn nieuwe toneelstuk op Broadway dat volgens vele zijn beste is uit zijn carrière. Maar is dat wel zo ? Hij heeft een nieuw succes hard nodig ! De gevreesde criticus David Schwimmer (Robert Downey Jr.) heeft al vele carrières geruïneerd en zal het toneelstuk op de openingsavond gaan bekijken. Als Nick voor zijn passie kiest zet hij zijn hele carrière op het spel. Als twee van de belangrijkste momenten uit je leven op dezelfde avond vallen moet je een keuze maken. De gevolgen zijn onbeschrijflijk...