Ernest Pintoff studeerde schone kunsten aan de Universiteit van Syracuse. Hij groeide op in New York, was een tijd trompettist in een jazz-band en was enkele jaren zelfs beroepsmuzikant.  Hij gaf later les tekenen en schilderen aan de Universiteit van Michigan State. In 1956 sloot hij zich aan bij de UPA (United Productions of America) en werkte er als animator. Zo werkte hij als striptekenaar aan projecten als The Wounded Bird en Blues Pattern.  In 1957 ging hij werken bij Terrytoons.  Daar ontwierp hij Flebus, een stripfiguur die eigenlijk alleen maar wou dat iedereen van hem houdt.  Een jaar later startte hij zijn eigen animatie-studio op. In 1960 werd Pintoff dan zelfstandig regisseur en animator.  PIntoff was bijzonder origineel in zijn animatiekortfilms voor zowel bioscoop als televisie maar hij maakte ook tv-commercials.  Hij brak internationaal door met The Violinist en The Interview.  In die tweede film wordt een wat afstandelijke, stugge jazzmuzikant geïnterviewd door een presentator van een tv-programma waar uit blijkt dat hij niet zo goed op de hoogte is van een en ander.

In 1965 regisseerde, schreef en co-produceerde hij zijn eerste niet-animatie langspeelfilm Harvey Middleman – Fireman. Hij was ook betrokken bij de productie van de Italiaanse film Questi Fantasmi (internationale titel : Ghosts Italian Style) uit 1967. Hij schreef ook de dialogen voor de Engelstalige versie ervan.  Hij leverde ook een bijdrage aan de tv-producties Kojak en Hawaï Five O.